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3,4-二氯溴苯(CAS:18282-59-2)属于多卤代芳香烃,分子整体极性偏弱,遵循相似相溶原理,水溶性极差,易溶于非极性、弱极性有机溶剂,在中等极性溶剂中有一定溶解能力,难溶于强极性溶剂。
常温条件下本品几乎不溶于水(insoluble),25℃在水中溶解度极低,几乎观测不到明显溶解。分子上氯、溴均为卤素取代基,整体疏水特性突出,LogP约3.94~4.3,脂溶性强,水相与有机相混合体系中会稳定富集在有机层,该特性在萃取、水洗提纯工艺中经常用到。
在非极性与弱极性有机溶剂中溶解性良好,可互溶。包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、甲苯、二甲苯等芳烃溶剂;在乙酸乙酯这类中等极性溶剂中可较好溶解,适合作为Suzuki偶联、锂卤交换等有机合成反应的反应溶剂体系。常温固态样品溶解速度略慢,升温后溶解速率明显提升;熔化后的液态3,4-二氯溴苯可与上述溶剂任意比例混溶。
在强极性溶剂中溶解度偏低,例如甲醇、乙醇、异丙醇等低碳醇类,常温下仅微溶;在乙二醇、DMF、DMSO等强极性非质子溶剂,常温溶解度有限,一般需要加热才能溶解一定量。
溶解性带来的工艺特点:产品后处理常用甲苯、二氯甲烷萃取;水洗工序可有效去除体系中的水溶性盐类杂质,而产品保留在有机层;不建议单独使用醇类作为主反应溶剂,溶解量不足容易析出固体,影响搅拌与反应传质。
溶解仅为物理过程,常温下3,4-二氯溴苯与上述有机溶剂不会发生化学反应,配制所得有机溶液避光密封短期储存性质稳定。